当年上海滩上响当当的三大人物，黄金荣，杜月笙，王亚樵三人可以说各争春秋。黄金荣一直走的路线都是黑道，但是黄金荣不仅在社会混的风生水起，而且帮助警局破获大大小小不少案件，有了警局的照顾黄金荣在社会上的名声越来越大，到处开设赌场，走私做违法的买卖，赚了不少钱，门下子弟快速增长，队伍不断扩大。
杜月笙便是黄金荣的徒弟，杜月笙追随黄金荣走上了黑社会的道路，但是杜月笙并没有完全按照师傅的路线开展，而是自己另开辟了一条新路线，他觉得如果要在社会上站稳，必须要把军政关系处理好，于是开始注重培养军政两界的关系，到处拉拢，大家都知道杜月笙本人私下里也是贩卖鸦片挣钱，当时不少人仍在吸食鸦片，张学良也在其中，不过呢他到上海来的第一时间，就是在杜月笙的帮助下戒烟戒毒，杜月笙为何要帮助张学良呢？其实这样做杜月笙是有着自己的小算盘。但是正因为这件小事，杜月笙得罪了一个人，此人正是王亚樵。
王亚樵是民国的爱国英雄，所有人都敬他三分，杜月笙也不例外。王亚樵和张学良一直相互残杀，王亚樵曾在张学良住的地方放炸弹以此来吓唬张学良，并且还为张学良指了三条明路，留下狠话让张学良自己选择，张学良一时害怕不知道如何去选择，也不敢回话王亚樵，这时张学良想到一人杜月笙，便让杜月笙去和王亚樵谈，在上海滩杜月笙还是有一定的话语权，于是杜月笙前去替张学良谈判，杜月笙的到来，王亚樵想必看在他的面子上放张学良一马，最终商定各退一步，和平相处，共同合作。
从这样的谈判结局来看，为什么说杜月笙惧怕王亚樵呢？从这一点来看显然是不成立的。
王亚樵出身背景低下，年少时期经常被打压，被欺压，在这样环境下成长，性格难免激进，做事雷厉风行，在清末年间还考取功名，报效国家，王亚樵注定和杜月笙不是一类人，命运捉弄人，这两位冤家还是有了交集。王亚樵呢为人性格直率，一次因为王亚樵这种行为严重影响了北京军阀的利益，得罪了不少人，为了躲避他来了上海，在杜月笙的领地上做搬运工，谋生存等待机会，东山再起，在码头上王亚樵也混的不错，他为人仗义，时常替工友们赶走豪强，为那些无家可归的人撑起了一片天，因为一无所有所以这些人天不怕，地不怕，附近的官员也不敢轻易冒犯他们。
后来因为杜月笙的徒弟冒犯了王亚樵，他并没有正面争执，拼个你死我活，而是像对待张学良那样，偷偷把张啸林公馆炸了个洞以示警告，这下杜月笙的徒弟吓坏了，接着王亚樵又带人逼迫他们交出"江安"号，王亚樵就是一个亡命之徒，面对这样的形势，杜月笙也不敢出面替徒弟们解围，而是让徒弟们赶紧听从王亚樵的，交出"江安"号，王亚樵也不是一个善罢甘休的人，他借此机会向杜月笙索要了一笔钱，杜月笙也是乖乖奉上不敢有半句怨言。
后来王亚樵经常背地里挑衅杜月笙，不排除他有代替杜月笙的心思，杜月笙也是害怕有朝一日被王亚樵赶出上海滩取而代之，据说后来王亚樵几次暗地里刺杀杜月笙，毕竟一个连死都不怕的人，杜月笙后来对他惟命是从，一声令下杜月笙也不敢反抗，王亚樵从此在上海树立了威望。