1949年12月，蒋介石退守台湾前，派自己的心腹陈诚接任“台湾省主席”。1950年3月，蒋介石在台湾正式恢复了“总统”的职务。不久，陈诚接替阎锡山成为“国民政府”的“行政院长”。1958年，陈诚在台湾身兼“副总统”“副总裁”和“行政院长”三要职，成为国民党“二号人物”。
在晚年，看似“恩深骨肉”的蒋陈，开始出现隔阂。1963年，因为“反攻大陆”的计划，陈诚与蒋介石发生了很大的冲突。陈诚对蒋介石说，一旦反攻的号角响起，他仍会请命出征，但他不同意贸然地“反攻”。陈诚晚年与蒋氏父子的关系，外界传得扑朔迷离。有人说，蒋介石在台湾的最后一步棋，就是让他的后代统领大政。虽然陈诚尽可能提携、帮助蒋经国，但对两蒋的工作作风仍不能认同，甚至出现抵制。蒋介石对陈诚的忠心是不怀疑的，可要是影响到蒋经国的接班，那就另当别论。陈诚心知肚明，决心辞去“行政院长”之职。
1965年3月，陈诚病危，他招来长子陈履安代笔口授遗言：第一，希望同志们一心一德，在总裁领导下，完成国民革命大业。第二，不要消极，地不分东西南北，人不分男女老幼，“全国”军民，共此患难。第三，党存俱存，务求内部团结，前途大有可为。
这65字遗言，思路清晰，内容完整，是他对人们提出的要求，也是对自己一生经验的总结。然而，人们不难发现，遗嘱中并未出现“反共”或者“反攻”这类词语。遗言发表前，有人想要在陈诚的遗言中加上“反共、反攻”一类的内容，陈诚夫人谭祥不同意。她找到蒋介石，蒋介石同意不修改。
1965年3月5日，陈诚因肝癌病逝。蒋介石下令全体军政机关、部队、学校、团体等下半旗志哀。公祭及殡葬之日，“国防部”下令三军为陈诚服丧。
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