迪詹纳罗出自AC米兰青训营，担任过AC米兰青年队队长。2005年12月20日AC米兰对利沃诺的联赛，17岁的迪詹纳罗首次进入一线队名单。2007年5月19日，在AC米兰2比3负于乌迪内斯的联赛中，迪詹纳罗替换正式退役的科斯塔库塔出场，在圣西罗完成意甲首秀。

　　2007年夏天，19岁的迪詹纳罗被租到博洛尼亚，在意乙出场22次进球2个。他的技艺逐渐引起意大利足坛的注意。迪詹纳罗速度快、技术好，擅长左脚带球，能踢前腰和第二前锋。2008年夏天，AC米兰从热那亚购回前锋博列洛的一半所有权，作为转会费的一部分，热那亚获得了迪詹纳罗的一半所有权。

　　热那亚暂时用不上前腰，迪詹纳罗刚出场1次，就被热那亚赶在2008年9月1日转会市场关闭前租借给了雷吉纳。布里恩扎受伤给了迪詹纳罗机会，他在2009年对罗马和AC米兰的比赛中发挥都很好。对AC米兰，他更是攻入了自己的意甲首球，如果不是运气和经验欠佳，他的进球甚至会不止这一个。AC米兰后卫博内拉还因对迪詹纳罗犯规吃到黄牌，错过德比。

　　迪詹纳罗进球后一片狂喜。赛后记者问他是不是对AC米兰有某种情绪，他予以否认，“我在AC米兰踢了足足13年，能在圣西罗攻入自己意甲首球是非常特别的事情。下雨以后场地泥泞，AC米兰的技术型球员发挥受限，但对我同样有影响。雷吉纳全队都踢得很好，富有战斗精神。但现在比赛已经结束，我期待AC米兰赢得德比和联赛冠军。不仅因为AC米兰是我热爱的球队，更因为他们是全意甲踢得最好的球队。”

　　主帅奥兰迪说：“今天迪詹纳罗踢的是第二前锋，并不排除未来他在中场获得位置的可能。”通常踢第二前锋的雷吉纳球员是布里恩扎，在他复出以后，迪詹纳罗需要与他争夺第二前锋位置，或者在中场与老队长科扎争夺组织者的位置。有趣的是，科扎90年代也出自AC米兰青年队。

　　或许因为对老东家进球后进行了庆祝，迪詹纳罗下半时被换下时，圣西罗球迷集体嘘他。当然，这些嘘声恰恰证明，20岁的迪詹纳罗已经很强大。

　　迪詹纳罗曾经进入各级别的国青队，目前的U21国青正在备战欧青赛，这个梯队迪詹纳罗只是在几个月前的友谊赛中出场过一次。

　　在2009.6.28的密封投标中，AC米兰因为出价高于热那亚，因而得到了年轻中场迪詹纳罗的全部所有权，下个赛季，迪詹纳罗将在圣西罗的舞台上有更大的发挥！

　　年轻的雷吉纳前锋迪詹纳罗在圣西罗面对母队AC米兰时表现非常出色，攻入了自己在意甲联赛中的第一粒进球，帮助排名垫底的雷吉纳爆冷1-1逼平红黑军团……

　　当看见自己的左脚劲射攻破AC米兰大门时，年仅20岁的雷吉纳前锋迪詹纳罗几乎不敢相信自己的眼睛。这是出自于AC米兰青训系统的迪詹纳罗攻入的意甲处子球，具有讽刺意味的是，他攻破的却是培养了自己的AC米兰俱乐部的大门。

　　“在米兰度过了13年之后，我对这家俱乐部亏欠很多。”迪詹纳罗赛后接受《米兰体育报》采访时说道。“他们帮助我成长，要感谢他们，我才能在20岁的时候就能够踢意甲联赛。我仍有一半所有权属于米兰，但是能够在圣西罗攻入自己的意甲处子球对我来说就像是美梦成真。”

　　迪詹纳罗的第一个进球就帮助球队客场1-1逼平强大的AC米兰，而上一轮他们还在主场2-2战平了罗马。

　　“面对罗马和米兰这样的技术型球队时，我们必须要拼命战斗。”迪詹纳罗继续说道。

　　“现在我希望米兰能够赢得德比，虽然今天被我们逼平，但他们是一支令人难以置信的球队。他们还可以争夺意甲冠军，下周日我会为他们加油。”